I.N. Παναγίας Πορταΐτισσας
Μία από τις ομορφότερες εκκλησίες του Αιγαίο και σημαντικό προσκύνημα για το νησί της Αστυπάλαιας δεσπόζει κάτω από το ενετικό κάστρο της Χώρας. Η Παναγία Πορταΐτισσα με το πανέμορφο καμπαναριό χρονολογείται από το 1762 και σύμφωνα με τη παράδοση ανοικοδομήθηκε από τον Αγιορείτη ιερομόναχο Όσιο Άνθιμο από το νησί της Κεφαλονιάς, κτήτορα και άλλων ναών στον νότιο Αιγαίο. Η ανέγερση διήρκησε εννέα χρόνια και σύμφωνα με τη παράδοση κατά το διάστημα αυτό τελέστηκαν αρκετά θαύματα.
Ο Αγιορείτης μοναχός με ελλιπή όραση, αφού τελείωσε την ανοικοδόμηση του ναού, έφυγε και πήγε στο Άγιο Όρος για να αγιογραφήσει εικόνες και να στολίσει την εκκλησία. Έφτιαξε πιστό αντίγραφο της εικόνας της Παναγίας Πορταΐτισσας της Ιεράς Μονής Ιβήρων του Αγίου Όρους, την έφερε στην Αστυπάλαια και αφιέρωσε την εκκλησία στην Παναγία. Μάλιστα, σύμφωνα πάλι με τη παράδοση, ο αγιογράφος της εικόνας δεν μπόρεσε να ολοκληρώσει το έργο του λόγω της προχωρημένης ηλικίας του αλλά η εικόνα αποτυπώθηκε μόνη της επάνω στο ξύλο. Στο εσωτερικό της ξεχωρίζει το ξυλόγλυπτο επίχρυσο εικονοστάσι της που είναι μοναδικό στο είδος του. Ίδιας τεχνοτροπίας είναι και ο δεσποτικός θρόνος, ενώ οι τοιχογραφίες του ναού είναι επηρεασμένες από τη ρωσική σχολή.
Η εκκλησία εορτάζει στις 15 Αυγούστου, ημέρα κατά την οποία στην Αστυπάλαια διοργανώνεται μεγάλη πανήγυρις με ζωντανή μουσική. Σε παρακείμενο χώρο λειτουργεί το Εκκλησιαστικό Μουσείο Αστυπάλαιας με μία μικρή συλλογή από παλιές εικόνες και σπάνια κειμήλια εξαιρετικής τέχνης.