Ρούκουνας - Καστέλλι - Άγιος Μάμας - Μονή Ζωοδόχου Πηγής - Κάλαμος
Η διαδρομή τυπικά ξεκινάει από το αρχαίο λιμάνι στα Καταλυμάτσα, λίγο μετά το Μεγάλο Ρούκουνα (1). Μπορεί κανείς να ξεκινήσει και από τον κεντρικό δρόμο Χώρας-Μοναστηριού στη στάση λεωφορείου «Καστέλι» (2).
Πρώτος σταθμός το εκκλησάκι της Παναγίας στο Δοκάρι (3), δίπλα στο οποίο διατηρείται ακόμα ρωμαϊκή σαρκοφάγος προσδίδοντας μια ιδιαίτερη γοητεία στο χώρο.
Ανηφορίζοντας φτάνει κανείς στα ερείπια της αρχαίας Ανάφης (Καστέλι) (4). Η επίσκεψη του χώρου, είναι μία ιδιαίτερη εμπειρία καθώς πέραν των ορατών τειχών και κτισμάτων, υπάρχουν ακόμη υπόγειες δεξαμενές και ταφικά συμπλέγματα. Αξίζει πριν φύ- γετε από το χώρο να φτάσετε στο ψηλότερο σημείο του Καστελιού (325 μ. υψόμετρο) για να απολαύσετε την πανοραμική θέα.
Για το εκκλησάκι του Αγ. Μάμα, κτισμένου σε θέση αρχαίου ιερού, (5) θα συνεχίσετε από το μονοπάτι που βρίσκεται στην ανατολική πλευρά του υψώματος του Καστελίου. Από εκεί ξεκινά το ορεινό μονοπάτι που οδηγούσε κατά την αρχαιότητα στο ναό του Απόλλωνα ή το σημερινό μοναστήρι της Παναγιάς Ζωοδόχου Πηγής και γι’ αυτό φέρει την ονομασία Ιερά Οδός. Βόρεια του Αγ. Μάμα έχει εντοπιστεί αρχαίο ταφικό συγκρότημα.
Το μονοπάτι από τον Άγ. Μάμα προς τη Μονή Ζωοδόχου Πηγής (7) είναι καλοσχεδιασμένο και σε πολλά σημεία λιθόστρωτο (6) και είναι συγκινητικό να περπατά κάποιος στον ίδιο δρόμο, μέσω του οποίου οι αρχαίοι Αναφιώτες προσέγγιζαν το ιερό τους.
Το υπόλοιπο της πορείας ως το Μοναστήρι Παναγίας Καλαμιώτισσας (9) , κτισμένο στην κορυφή του εντυπωσιακού μονολιθικού βράχου του Καλάμου, μπορεί να θεωρηθεί και ανεξάρτητο κομμάτι, καθώς έχει πρόσβαση και οδικώς από τη Χώρα.
Στο ενδιάμεσο της διαδρομής υπάρχει ένα δύσβατο μονοπάτι που οδηγεί σε σπήλαιο με σταλακτίτες και σταλαγμίτες ,το «Δρακοντόσπηλο» (11), όπως το ονομάζουν οι μόνιμοι κάτοικοι.
Η ιδιαίτερη μορφολογία του όρους Κάλαμος (10), γνωστού και ως «Γιβραλτάρ του Αιγαίου», καθιστά την περιοχή φιλόξενη σε αγριοκάτσικα και αγριοπούλια.