Τρούλος - Μονή Κουνίστρας (Κυκλική)
Υπάρχουν κάποιες απότομες αναβάσεις σε αυτή τη βόλτα, οι οποίες σύντομα γίνονται αρκετά κουραστικές όταν ο καιρός είναι ιδιαίτερα καυτός. Στην αρχή στο πρώτο κομμάτι αυτής της διαδρομής ξεκινάτε από τη στάθμη της θάλασσας και ποτέ δεν σταματάτε να ανεβαίνετε μέχρι να φτάσετε στα 300 μέτρα ύψος. Από την κεντρική διασταύρωση στο σημείο Τρούλος (στάση λεωφορείου 18) πηγαίνετε με τα πόδια προς τα πάνω, προς την πόλη της Σκιάθου που είναι περίπου 300 μέτρα από τη διασταύρωση και πάρτε ένα κομμάτι στα αριστερά που βρίσκεται πίσω από τον κεντρικό δρόμο. Αυτό το μονοπάτι ανεβαίνει πολύ απότομα. Το μονοπάτι περνάει πάνω από μια κορυφογραμμή - αγνοήστε ένα κομμάτι στα δεξιά - μείνετε στο κύριο κομμάτι για να φτάσετε σε μια διασταύρωση τύπου Τ. Εδώ στρίβετε δεξιά και συνεχίζετε να ανεβαίνετε αυτό το μονοπάτι κατευθείαν στους λόφους - τελικά το μονοπάτι φτάνει λίγο σε μια άλλη διασταύρωση (μετά από όλη την προσπάθεια θα βρεθείτε σε πολύ χαμηλότερο ύψος).
Πηγαίνετε αριστερά και στη συνέχεια απολαύστε μια πραγματικά απότομη ανάβαση - θα φτάσετε όμως σύντομα σε μια άλλη διασταύρωση. Θα πρέπει να πάρετε το μεσαίο μονοπάτι (ωστόσο, το μικρό τραχύ κομμάτι στα δεξιά ανεβαίνει στον σταθμό του πυροσβέστη. Αυτή η μικρή παράκαμψη αξίζει να γίνει για να απόλαυσετε την θέα και φυσικά μπορείτε να συνομιλήσετε και με τον πυροσβέστη της βάρδιας). Συνεχίζοντας τον περίπατο περνάτε ένα ιερό στα δεξιά και έπειτα φθάνετε σε ένα φαινομενικά τεράστιο πλαστικό φύλλο που καλύπτει την επιφάνεια και στα πολυάριθμα κτίρια στα αριστερά. Συνεχίστε κατά μήκος της διαδρομής προσπαθώντας να αγνοήσετε αυτό το χάος και στη συνέχεια να φτάσετε μετά από λίγο σε κάτι σκαλοπάτια στα δεξιά - τα παίρνετε για να βρεθείτε σε ένα δρόμο ο οποίος θα σας βγάλει σύντομα στη Μονή Παναγίας Κουνίστρας.
Τα βήματα σας θα σας βγάλουν μέχρι την αυλή αυτού του μικρού αλλά πολύ ενδιαφέροντος μοναστηριού - υπάρχει χώρος για να κάτσετε κάτω από τα δέντρα και μια βρύση με νερό πηγής φια να δροσιστείτε. Πίσω στον δρόμο της άσφαλτου στρίβετε δεξιά - αυτό σύντομα επιστρέφει στο χωματόδρομο - ακολουθήστε το κατά μήκος τώρα πλησιάζοντας στην ακτή. Έχετε μια καλή θέα στην παραλία της Μεγάλης Ασέλινου στα αριστερά και λίγο πιο πέρα μπορείτε να περπατήσετε σε ένα μονοπάτι μέχρι την Μικρή Ασέληνο. Το μονοπάτι τώρα κλίνει προς την ενδοχώρα.
Υπάρχει μια έντονη διαδρομή ακριβώς στην καμπή που θα σας οδηγήσει στον Άγιο Ιωάννη τον Κρυφό. Είναι μια αρκετά απότομη ανάβαση σε ένα βραχώδες και μερικές φορές δύσβατο μονοπάτι, αλλά πραγματικά αξίζει τον κόπο, η εκκλησία είναι εξαιρετική. Επιστρέψτε πίσω στο μονοπάτι και στρίψτε δεξιά, συνεχίστε την αναρρίχηση για λίγο και μετά το μονοπάτι επιτέλους αρχίζει να κατεβαίνει και έχετε θέα στον κόλπο της Κεχριάς. Θα βρεθείτε σε μια διασταύρωση όπου θα πάρετε την αριστερή διαδρομή προς την παραλία Λυγαριές. Ακριβώς δίπλα στη διασταύρωση και στα δεξιά υπάρχει ένα μονοπάτι (το οποίο χαρακτηρίζεται από ένα μικρό οχυρό), παίρνετε αυτό καθώς σας πηγαίνει προς στην ενδοχώρα, το μονοπάτι συνεχώς διασχίζει το ρέμα και για λίγο η διαδρομή είναι αρκετά βατή. Ωστόσο, το μονοπάτι τελικά γίνεται πολύ στενό και μερικές φορές γίνεται δυσδιάκριτο.
Προσπαθήστε να μείνετε στην ίδια κατεύθυνση για να βγειτε τελικά από μια πύλη στα αριστερά. Το μονοπάτι γίνεται πλέον ντύνεται με χόρτα και ακολουθεί τον δρόμο μέχρι να φτάσει σε έναν κύριο χωματόδρομο όπου υπάρχει ένα έλατο στη μέση της διασταύρωσης. Πηγαίνετε ευθεία και συνεχίζετε στο κύριο κομμάτι και στη συνέχεια μετά από περίπου 1 χιλιόμετρο αρχίζετε να βρίσκετε ξανά ανάμεσα σε σπίτια και στον πολιτισμό. Υπάρχουν πολλά μονοπάτια γύρω από το σημείο αυτό, συνεχίστε για να φτάσετε σε μια διασταύρωση 4 δρόμων (υπάρχει ένας τεράστιος πλατάνος στο κέντρο που λειτουργεί σαν κυκλική πλατεία).
Πάρτε το δρόμο ακριβώς απέναντι (δηλαδή μείνετε στην ίδια βασική κατεύθυνση), όπου ο δρόμος είναι τώρα άσφαλτος και συνεχίζει μέσα από πολλά σπίτια και καταλύματα. Βγαίνει στον κύριο παράκτιο δρόμο στην στάση του λεωφορείου Αγίας Παρασκευής 16. Στρίψτε δεξιά και ακολουθήστε τον κύριο δρόμο πίσω για τον Τρούλο ή πάρτε το λεωφορείο.