1. Λιβάδι Αστυπάλαιας
Το Λιβάδι είναι ένας μικρός παραθαλάσσιος μικρός οικισμός με θέα την πανέμορφη Χώρα της Αστυπάλαιας. Βρίσκεται σε μία κοιλάδα με πολλούς οπωρώνες με μανταρινιές, ροδιές, λεμονιές και λίγους αμπελώνες. Στο βορειοδυτικό άκρο της κοιλάδας έχει σχηματιστεί ένα φράγμα για τη συλλογή νερού κατά τη διάρκεια της βροχερής περιόδου. Ο μικρός υγροβιότοπος αποτελεί τόπο χαλάρωσης και ηρεμίας και προσφέρει τη δυνατότητα σε μικρούς και μεγάλους να παρατηρήσουν τα υδρόβια πτηνά από κοντά.
Μπροστά από τον οικισμό απλώνεται μία από τις πλέον πολυσύχναστες παραλίες του νησιού με κρυστάλλινα και καταγάλανα νερά. Κατά μήκος του παραλιακού δρόμου υπάρχουν καφετέριες, παραδοσιακές ταβέρνες και μικρά μαγαζιά. Εκεί βρίσκεται και η στάση των λεωφορείων που συνδέει το Λιβάδι με τη Χώρα και τους άλλους οικισμούς του νησιού. Το Λιβάδι διαθέτει ποικιλία καταλυμάτων και μπορεί να αποτελέσει τη βάση για εκδρομές στις γύρω παραλίες. Απέχει μόνο 1 χιλιόμετρο από τη Χώρα της Αστυπάλαιας και η πρόσβαση είναι πάρα πολύ εύκολη μέσω του κατηφορικού δρόμου που ξεκινάει δίπλα από τους γνωστούς ανεμόμυλους.
2. Μαλτεζάνα Αστυπάλαιας
Η Μαλτεζάνα βρίσκεται στο λεγόμενο Έξω Νησί, στο ανατολικό τμήμα της Αστυπάλαιας και είναι ο δεύτερος μεγαλύτερος οικισμός του νησιού. Το όνομα πιθανότατα προήλθε από τους Μαλτέζους πειρατές που χρησιμοποιούσαν τον όρμο ως κρησφύγετο και βάση εξόρμησης για την δράση τους στο Αιγαίο. Κτισμένη στην κατάληξη μιας εύφορης κοιλάδας, ονομάζεται και Ανάληψη από την ομώνυμη εκκλησία, που είναι και η παλαιότερη του χωριού. Η Μαλτεζάνα απέχει 9 περίπου χιλιόμετρα από τη Χώρα της Αστυπάλαιας και ο δρόμος διασχίζει το Στενό, την πιο στενή λωρίδα γης του νησιού. Συνδέεται οδικώς με τη Χώρα, ενώ κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού εκτελούνται τακτικά δρομολόγια της δημοτικής συγκοινωνίας.
Η Μαλτεζάνα είναι ένα γραφικό ψαροχώρι με κύριο χαρακτηριστικό το μικρό λιμάνι με τα ψαροκάικα, τα απλωμένα δίχτυα και τα γραφικά ταβερνάκια πάνω στο κύμα. Από εκεί προμηθεύεται φρέσκο ψάρι όλο το νησί. Διαθέτει μία πανέμορφη αμμουδερή παραλία με πεντακάθαρα γαλανά νερά, ψιλή άμμο και αλμυρίκια για σκιά καθώς και ποικιλία καταλυμάτων, εστιατορίων και διάφορων εμπορικών καταστημάτων για την εξυπηρέτηση των επισκεπτών καθώς αποτελεί το τουριστικό θέρετρο του νησιού.
Από τον μόλο της Μαλτεζάνας αναχωρούν εκδρομικά σκάφη για τις παρθένες παραλίες της Αστυπάλαιας καθώς και για τις κοντινές νησίδες, Χονδρό, Λιγνό, Αγία Κυριακή, Κουτσομύτης, Σύρνα και Κουνούποι.
3. Χώρα Αστυπάλαιας
Η Χώρα είναι η «βασίλισσα» της Αστυπάλαιας, η πρωτεύουσα και το λιμάνι του νησιού και ένας από τους ομορφότερους οικισμούς του Αιγαίου. Βρίσκεται σκαρφαλωμένη ψηλά πάνω στο βράχο για να εποπτεύει το απέραντο γαλάζιο και τις νησίδες που απλώνονται μπροστά της. Ξεχωρίζει για το Βενετσιάνικο κάστρο των Γκουερίνι με τις 2 εκκλησίες στο εσωτερικό του, την παλαιότερη του Αγίου Γεωργίου του Γλυκαυλή κτισμένη το 1790 με το ξυλόγλυπτο τέμπλο της και την Παναγιά του Κάστρου (Ευαγγελιστρίας) κτισμένη στα μέσα του 18ου αιώνα. Γύρω από το κάστρο απλώνονται γραφικά κάτασπρα κυκλαδίτικα σπιτάκια με μικρές αυλές, πολύχρωμες πόρτες και μικρά μπαλκόνια.
Το κάστρο ανακαινίσθηκε από την οικογένεια Querini των 15ο αιώνα. Η θέα από ψηλά μοναδική με τους ανέμους που πάντα παρίστανται να προσδίδουν κάτι το θεϊκό στην επαφή του επισκέπτη με το χώρο. Η θέα κατά την ανατολή του ηλίου είναι μοναδική. Στη Χώρα εκτός από το κάστρο βρίσκεται και το μοναδικό στον κόσμο βρεφικό νεκροταφείο που χρονολογείται από τα Γεωμετρικά χρόνια μέχρι την Ελληνιστική εποχή και η Παναγία η Πορταΐτισσα η οποία θεωρείται από τις πιο όμορφες εκκλησίες στα Δωδεκάνησα. Η Παναγία η Πορταΐτισσα βρίσκεται στην είσοδο του κάστρου και χτίστηκε τον 18ο αιώνα από έναν τυφλό Αθωνίτη μοναχό. Η θέα από την εκκλησία της Παναγίας κόβει την ανάσα ενώ είναι και ο τόπος που φιλοξενεί το περίφημο πανηγύρι του Δεκαπενταύγουστου.
Στην πλατεία της Χώρας βρίσκεται το Δημαρχείο, η Δημοτική Βιβλιοθήκη και οι 8 ανεμόμυλοι με τις κόκκινες σκεπές, οι οποίοι άλλοτε εξυπηρετούσαν τις ανάγκες των κατοίκων του νησιού, ενώ σήμερα είναι το σημείο συνάντησης όλων όσων θέλουν να κάνουν τη βόλτα τους στα γύρω σοκάκια. Οι μύλοι της Αστυπάλαιας υπολογίζεται ότι κατασκευάστηκαν μετά τα τέλη του 15ου αιώνα και αρχικά ήταν 12. Ο ένας από τους μύλους σήμερα είναι η δανειστική βιβλιοθήκη του νησιού και κάποιοι άλλοι φιλοξενούν περιοδικές εκθέσεις.
Από το ύψος του Δημαρχείου ξεκινούν τα δυο κεντρικά καλντερίμια που καταλήγουν στο κάστρο. Το ένα διασχίζει την ενορία της Πορταΐτισσας με θέα προς τον όρμο του Λιβαδιού. Το άλλο περνάει από την Μεγάλη Παναγιά, έναν κομψότατο αιγαιοπελαγίτικο ναό με γαλάζιο τρούλο και βοτσαλωτό προαύλιο, αγναντεύοντας τον Πέρα Γιαλό.
Στη Χώρα βρίσκεται όλη η ζωή του νησιού. Στη κεντρική πλατεία και στα γύρω καλντερίμια υπάρχουν αρκετές επιλογές για χαλάρωση και φαγητό αλλά και για την βραδινή έξοδο. Αξίζει να δοκιμάσετε κάποιες από τις ντόπιες συνταγές και γλυκά.
