Παναγία Καλαμιώτισσα
Η μονή της Παναγίας της Καλαμιώτισσας βρίσκεται στην κορυφή του επιβλητικού βράχου του Καλάμου, που είναι ο δεύτερος ψηλότερος βράχος της Μεσογείου μετά το Γιβραλτάρ. Η μονή γιορτάζει κάθε χρόνο στις 8 Σεπτεμβρίου. Δύο ημέρες πριν, τελείται μια πολύ ενδιαφέρουσα θρησκευτική τελετουργία. Η εικόνα της Παναγίας μεταφέρεται από τους κατοίκους του νησιού ως την κορυφή του βράχου, εκεί όπου βρίσκεται η παλαιά Μονή της Παναγίας, όπου ακολουθεί «ολονύκτια» τελετή. Η επιστροφή της εικόνας γίνεται το επόμενο πρωινό. Η διανυκτέρευση εκεί θεωρείται εμπειρία ζωής, καθώς είναι ευκαιρία να απολαύσετε μια μοναδική ανατολή του ηλίου. Το πανηγύρι που λαμβάνει χώρα συνοδεύεται από τοπικούς χορούς και εδέσματα και είναι το μεγαλύτερο του νησιού.
Ο ναός είναι αφιερωμένος στο Γενέθλιον της Θεοτόκου και ονομάζεται Καλαμιώτισσα επειδή βρίσκεται στο όρος Κάλαμος. Σύμφωνα με την τοπική παράδοση η εικόνα της Θεοτόκου βρέθηκε σε μία κορυφή ενός βράχου, αναρτημένη επάνω σε καλάμι. Οικοδομήθηκε γύρω στα 1600 και το καθολικό του είναι ένας μονόχωρος τρουλαίος ναός. Έχει δίτοξο νεοκλασικό καμπαναριό και ξυλόγλυπτο τέμπλο του 18ου αιώνα. Οι πρώτοι μοναχοί ήταν ένας εμποροπλοίαρχος από την Οία της Σαντορίνης μαζί με τον αδελφό του. Έμειναν έξω από την Καλαμιώτισσα σε δύο κελιά, ενώ στον τοίχο ενός κελιού, απέναντι από τον ναό, υπήρχε μία εντοιχισμένη μικρή πλάκα με εγχάρακτη επιγραφή: «Οἴᾳ τῆς Θήρας 1715 ᾿Αδελφοὶ Μοναχοὶ ᾿Αγάπιος καὶ Μελέτιος».
Πρόκειται για το σημαντικότερο θρησκευτικό μνημείο της Ανάφης και το κύριο αξιοθέατο του μικρού αυτού νησιού. Τη μονή επισκέφθηκε το 1700 ο Γάλλος περιηγητής Τουρνεφόρ, ο οποίος χαρακτηρίζει την τοποθεσία της ως μία από τις τρομερότερες του κόσμου.
Το μονοπάτι που οδηγεί στην μονή ξεκινάει από τους πρόποδες του Καλάμου κοντά στα ερείπια του ιερού του Αιγλήτη. Το πρώτο κομμάτι του μονοπατιού είναι ανηφορικό και ιδιαίτερα απαιτητικό. Το δεύτερο είναι πιο απόκρημνο αλλά η θέα καθώς ανηφορίζετε είναι εντυπωσιακή. Η σήμανση του μονοπατιού είναι αρκετά καλή και δεν υπάρχει περίπτωση να χαθείτε. Το πρώτο πράγμα που θα σας εντυπωσιάσει φτάνοντας στη μονή είναι η θέα που πραγματικά κόβει την ανάσα αφού μπροστά απλώνεται το απέραντο γαλάζιο του Αιγαίου.